Στον τελικό του Ομαδικού Κυπέλλου της ΕΣΣΑΜΘ που έγινε στις 21 Νοεμβρίου στην Ξάνθη, ο Σ.Ο Καβάλας αναδείχθηκε ισόπαλος 2 – 2 με το Σ.Ο. Ξάνθης αλλά επικράτησε 7 – 3 στο κριτήριο Βερολίνου αφού νίκησε στις 2 πρώτες σκακιέρες. Προκρίθηκε έτσι στα μπαράζ του Πανελλήνιου Ομαδικού Κυπέλλου (16 ομάδες), όπου στις 28 Νοεμβρίου θα αντιμετωπίσει στη Θεσσαλονίκη την ομάδα της ΕΣΘ.

Η προκήρυξη των Πανελλήνιων Πρωταθλημάτων Κ14, Κ12, Κ10, Κ8 (Πάτρα 30/8 – 5/9/2021) προέβλεπε για την ΕΣΣΑΜΘ 5 θέσεις πρόκρισης που αποφασίστηκε να δοθούν μέσα από το Διεθνές Τουρνουά της Καβάλας στα αγόρια Κ14, Κ12, Κ10 και στα κορίτσια Κ14 και Κ12. Όταν η ΕΣΟ τροποποίησε την προκήρυξη περικόπτοντας προκρίσεις, αποφασίστηκε η χαμένη θέση πρόκρισης να καλυφτεί από την ΕΣΣΑΜΘ με έκτακτη συνδρομή των Σωματείων. Η ΕΣΟ όμως με νέα τροποποίηση της προκήρυξης επέφερε νέα περικοπή στις θέσεις πρόκρισης που αποφασίστηκε να είναι στα αγόρια Κ10. Έτσι τις θέσεις πρόκρισης της ΕΣΣΑΜΘ κατέλαβαν στους 14χρονους η Πηνελόπη Μήλιου και ο Ηλίας Μπαλαφούτης και στους 12χρονους ο Κώστας Ουζούνης και η Κωνσταντίνα Μανιάτη καθώς και η Γιολάντα Καλαμούκου ως περσινή πρωταθλήτρια Κ14.

Η συνεχώς επιδεινούμενη κατάσταση με την πανδημία του covid-19, ανάγκασε την ΕΣΣΑΜΘ να προχωρήσει στην διακοπή του Ομαδικού Πρωταθλήματος Παίδων – Κορασίδων Ανατολικής Μακεδονίας – Θράκης. Οι αγώνες που έχουν ήδη διεξαχθεί θα αξιολογηθούν κανονικά. Η διακοπή αποφασίσθηκε και για τον πρόσθετο λόγο ότι λόγω της πανδημίας δεν θα διεξαχθεί φέτος ούτε η τελική φάση του Πανελλήνιου Ομαδικού Πρωταθλήματος Παίδων – Κορασίδων.

Στον τελικό του Ομαδικού Κυπέλλου της ΕΣΣΑΜΘ που έγινε στις 4 Οκτωβρίου στην Ξάνθη, ο Σ.Ο Καβάλας επιβλήθηκε του Σ.Ο. Ξάνθης με 4 – 0 και προκρίθηκε στα μπαράζ (16 ομάδες) του Πανελληνίου Ομαδικού Κυπέλλου, όπου θα αντιμετωπίσει την ομάδα της Ε.Σ. Θεσσαλονίκης.

Τα Ομαδικά Πρωταθλήματα στην περιοχή Ανατολικής Μακεδονίας – Θράκης έγιναν από 26 Ιανουαρίου έως 8 Μαρτίου 2020. Στον Προκριματικό Όμιλο Α’ Εθνικής (ΠΟΑ) συμμετείχαν 6 ομάδες και νικήτρια αναδείχθηκε η ομάδα του Εθνικού Αλεξανδρούπολης.
Στο Τοπικό Ομαδικό Πρωτάθλημα Α.Μ.Θ. νικήτρια στον Ανατολικό Όμιλο (3 ομάδες) αναδείχθηκε η ομάδα του Σ.Ο. Φερών και στον Δυτικό Όμιλο (4 ομάδες) ο Γαλαξίας Δράμας.

Στο Ομαδικό Πρωτάθλημα Rapid Ανατολικής Μακεδονίας – Θράκης που έγινε στις 8 Δεκεμβρίου στις Σέρρες με τη συμμετοχή 11 ομάδων, πρωταθλήτρια αναδείχθηκε η ομάδα του Ο.Φ.Σ. Καβάλας με 12 βαθμούς (6 νίκες σε 6 αγώνες). Δεύτερη με 9 βαθμούς ήταν η ομάδα του Σ.Ο. Καβάλας και τρίτη με 8 βαθμούς η ομάδα του Σ.Ο. Ξάνθης.

Στο Πρωτάθλημα των Παίδων που έγινε παράλληλα με τη συμμετοχή 10 ομάδων, πρωταθλήτρια με 12 βαθμούς αναδείχθηκε η ομάδα του Σ.Ο. Ξάνθης, δεύτερη με 10 βαθμούς η ομάδα του Σ.Ο. Καβάλας και τρίτη με 7 βαθμούς η ομάδα της Ε.Σ. Δράμας.

Στους αγώνες του Φθινοπωρινού Τουρνουά που έγιναν από 9 έως 24 Νοεμβρίου στην Καβάλα πρώτος νικητής με 6/7 αναδείχθηκε ο 77χρονος βετεράνος σκακιστής Γιάννης Αυτσόγλου. Την 2η θέση με 5,5/7 κατέλαβε ο Γρηγόρης Καλαμούκος ενώ στην 3η – 4η θέση με 5/7 ισοβάθμησαν ο Νίκος Χρυσανίδης και ο Τάσος Κυριακίδης (1ος έφηβος). Στην 5η – 7η θέση με 4,5/7 ισοβάθμησαν ο Σωτήρης Διαμαντάκος (1ος παίδας), η Βάλια Αποστολακάκη (1η γυναίκα) και ο Θόδωρος Κουτράκης. Ακολούθησαν με 4/7 η Ιόλη Καλαμούκου (1η νεάνιδα) και ο Γιώργος Χατζηγαβριήλ (1ος παμπαίδας) ενώ η Ουρανία Τζήμου με 3/7 αναδείχθηκε 1η κορασίδα. Ο Γρηγόρης Καλαμούκος και η Βάλια Αποστολακάκη προκρίθηκαν στο Πανελλήνιο Πρωτάθλημα Εφήβων – Νεανίδων Κ18 (Ρέθυμνο 2 – 8/1/2020).

Στο Ομαδικό Πρωτάθλημα Παίδων – Κορασίδων Ανατολικής Μακεδονίας – Θράκης που έγινε από 6 Οκτωβρίου έως 3 Νοεμβρίου, την πρώτη θέση κατέλαβε η ομάδα του Εθνικού Αλεξανδρούπολης που προκρίθηκε στην τελική φάση του Πανελληνίου Πρωταθλήματος (Θεσσαλονίκη 28/11 – 1/12/2019) όπου έχει προκριθεί απευθείας και η ομάδα του Σ.Ο. Καβάλας.

Στο Ανοιχτό Ατομικό Πρωτάθλημα Ανατολικής Μακεδονίας – Θράκης που έγινε στην Καβάλα από 15 έως 21 Ιουνίου, 1ος νικητής με 6,5/7 αναδείχθηκε ο Γρηγόρης Καλαμούκος, 2ος με 6/7 ο Γιάννης Αυτσόγλου και 3ος με 4,5/6 ο Θανάσης Τσιριγγάνος. Ακολούθησαν με 4/7 ο Μάριος Παπαδιανάκης και ο Τάσος Κυριακίδης (1ος έφηβος), με 3,5/7 η Ιόλη Καλαμούκου (1η γυναίκα), ο Λευτέρης Κρασοτούλομος (1ος παίδας) και με 3,5/5 ο Γιώργος Χατζηγαβριήλ (1ος παμπαίδας). Η Ουρανία Τζήμου με 3/7 ήταν 1η νεάνιδα και η Μαρία Δούμου με 2,5/5 1η κορασίδα.

Στον τελικό του Ομαδικού Κυπέλλου της ΕΣΣΑΜΘ που έγινε στις 19 Μαΐου στην Ξάνθη, ο Σ.Ο Καβάλας αναδείχθηκε ισόπαλος 2 – 2 με τον Σ.Ο. Ξάνθης. Επικράτησε όμως 2 – 1 στο κριτήριο Βερολίνου, οπότε προκρίθηκε στα μπαράζ του Πανελληνίου Ομαδικού Κυπέλλου και στις 9 Ιουνίου θα αντιμετωπίσει στην Θεσσαλονίκη τον Γαλαξία.